Pennywise staat bekend om zijn grimmige uitstraling en kan elke vorm aannemen. Maar zijn meest herkenbare gedaante is die van een clown, met een felgekleurde kostuum en een sinistere glimlach. Hij is een meester in het manipuleren van angst, wat hem extra angstaanjagend maakt. Bovenal heeft hij een speelse, maar tegelijkertijd dreigende houding die hem uniek maakt in horror.
Pennywise heeft een grote invloed gehad op de popcultuur, vooral door de filmadaptaties van het boek. Zijn beeld is iconisch geworden in horrorfilms en wordt vaak gebruikt in memes, Halloween-kostuums en zelfs in muziek. Deze populariteit heeft ervoor gezorgd dat de metaforen van angst en kindertijd die hij belichaamt, steeds opnieuw worden herkend en besproken.
Veel mensen vinden Pennywise angstaanjagend vanwege zijn dualiteit: hij is een clown, wat veel mensen als leuk en onschuldig beschouwen, maar tegelijkertijd is hij monsterlijk en dodelijk. Deze contrasten creëren een diepgewortelde angst die verder gaat dan alleen een clown zijn. Bovendien weet hij de persoonlijke angsten van zijn slachtoffers te benutten, wat een extra laag van terreur toevoegt.
De symboliek achter Pennywise kan worden gezien als een representatie van onoverkomelijke angsten en trauma's. Hij voedt zich met angst, wat suggereert dat angst en trauma op een bepaalde manier altijd in ons leven aanwezig zijn. Als clown vertegenwoordigt hij ook de schijnbare onschuld van de kindertijd, terwijl hij tegelijkertijd de duistere aspecten ervan naar voren brengt, zoals misbruik en verwaarlozing.
De verhouding tussen Pennywise en de kinderen in Derry is complex. Naar buiten toe lijkt hij hen te lokken met beloftes van plezier en avontuur, maar in werkelijkheid gebruikt hij hun angsten om hen te vangen. Dit maakt het verhaal van de kinderen des te aangrijpender, omdat ze moeten vechten tegen niet alleen een externe vijand, maar ook tegen hun eigen angsten en trauma's.