Bing Crosby heeft tal van populaire nummers op zijn naam staan, waaronder "White Christmas", dat nog steeds wordt beschouwd als een van de beste kerstnummers aller tijden. Andere hits zijn onder meer "Swinging on a Star" en "Don't Fence Me In", die zijn veelzijdigheid als artiest aantonen. Zijn warme stem en unieke stijl hebben deze nummers tijdloos gemaakt, wat betekent dat je ze nog steeds kunt horen tijdens de feestdagen of op de radio.
Bing Crosby heeft een enorme impact gehad op de muziekgeschiedenis, vooral door het gebruik van de microfoon en het opnemen van muziek in een meer intieme stijl. Hij was een van de eerste artiesten die de mogelijkheden van de geluidsstudio volledig benutten, wat de weg vrijmaakte voor toekomstige generatie muzikanten. Bovendien heeft zijn stijl van zingen en zijn keuze van repertoire invloed gehad op latere zangers zoals Frank Sinatra en Elvis Presley.
Een van de meest memorabele filmrollen van Bing Crosby is ongetwijfeld die van Father Chuck O'Malley in de film "Going My Way" uit 1944. Deze rol leverde hem een Academy Award voor Beste Acteur op, en zijn vertolking van een priester die een jonge misdadiger helpt, raakte veel harten. De film was een groot succes en showcaseerde zowel zijn acteertalent als zijn muzikale vaardigheden.
Bing Crosby en Frank Sinatra hadden een complexe relatie. Ze waren collega’s en vrienden, maar ook vaak concurrenten. Crosby was een van de eerste muzikale idolen van Sinatra, en volgens velen creëerde Sinatra zijn eigen stijl door het combineren van elementen van Crosby's techniek. Hun respect voor elkaar was groot, en ze hebben zelfs samengewerkt in verschillende projecten, wat bijdroeg aan de legendarische status van beide artiesten.
Bing Crosby heeft in totaal vier Grammy Awards gewonnen, ondanks dat hij in een tijdperk werkte waarin de Grammy’s nog niet zo bekend waren. Hij ontving deze prijzen voornamelijk voor zijn kerstmuziek en zijn bijdragen aan de entertainmentindustrie. Zijn overwinning in de Grammy Hall of Fame, voor nummers zoals "White Christmas", getuigt van zijn blijvende invloed en de tijdloosheid van zijn muziek.