Churchill was een fervent voorstander van een sterk en onafhankelijk Groot-Brittannië. Hij geloofde in de noodzaak van een krachtige verdediging en was tegen appeasement van totalitaire regimes. Ook stond hij voor het behoud van het Britse rijk en had hij een traditionele kijk op nationale soevereiniteit.
Churchill wordt vaak gezien als een van de grootste leiders van de 20e eeuw, vooral vanwege zijn rol tijdens de Tweede Wereldoorlog. Zijn vastberadenheid en krachtige toespraken hebben niet alleen de Britse moraal versterkt, maar ook diepe indruk gemaakt op de wereldgeschiedenis. Hij wordt ook herinnerd om zijn bijdragen aan de literatuur en zijn visie op de wereld na de oorlog.
Als premier heeft Churchill een belangrijke rol gespeeld in de koloniale politiek. Hij had zowel de wensen van de Britse kolonies in gedachten als de gevolgen van dekolonisatie. Hoewel hij de gedeconcentreerde Britse rijkdom wilde behouden, was zijn opvatting soms controversieel, wat leidde tot spanningen in sommige delen van het rijk.
Enkele van de bekendste uitspraken van Churchill zijn: 'Succes is het vermogen om van mislukking naar mislukking te gaan zonder je enthousiasme te verliezen.' en 'Als je door de hel gaat, blijf dan doorgaan.' Deze uitspraken zijn vaak aangehaald vanwege hun diepgaande wijsheid en motiverende kracht.
Na zijn premierschap bleef Churchill actief in de politiek en de literatuur. Hij had invloed op de vorming van de Koude Oorlog, sprak zich uit tegen de dreiging van communisme en pleitte voor een betere samenwerking tussen Westerse landen. Zijn historische toespraken en geschriften zijn nog steeds van belang in het huidige politieke discours.